Bob sempat memanfaatkan itu untuk mendapatkan uang jajan tambahan.
Tak hanya menjadi penyanyi solo, di awal kariernya, Bob juga sempat bergabung dengan beberapa grup vokal dan band.
Seperti ketika dia masih SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya.
Bob pernah juga menyanyi di hotel, menjadi pengisi acara dansa kalangan atas.
Tahun 1969, Bob pernah pindah ke Amerika Serikat, dari San Fransisco dan Los Angeles.
Kemudian Bob pindah ke Las Vegas dan menjadi penyanyi untuk klub malam dan kasino di sana.
Di tahun 1980, Bob pernah keluar sebagai pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 di Budokan Hall, Jepang.
Tak hanya sukses di dunia tarik suara, Bob Tutupoly juga diketahui pernah membintangi beberapa judul film, seperti Penasaran (1977), Sebelah Mata (2008).
Selain dunia menyanyi dan menjadi aktor, Bob juga dikenal sebagai pembawa acara terkenal.
Bob Tutupoly pernah menjadi pembawa acara Ragam Pesona selama 5 tahun.
Dia juga pernah menjadi pembawa acara Tembang Kenangan di Indosiar.
Bob Tutupoly diketahui sempat mengenyam bangku universitas di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran Bandung, tapi keduanya tidak sampai selesai.
Artikel ini telah tayang di Kompas.com dengan judul "Profil Bob Tutupoly, Penyanyi yang Terkenal dengan Lagu Widuri"
(*)