Deretan drama populer seperti Descendants of The Sun, Full House, hingga Now We Are Breaking Up membuat namanya semakin melejit.
Drama Encounter berkisah tentang Cha Soo Hyun, (Song Hye Kyo), putri seorang politisi.
Setelah dia lulus dari perguruan tinggi, dia menikah dengan putra dari keluarga yang menjalankan sebuah perusahaan besar.
Pernikahannya adalah pernikahan yang nyaman bagi ayah politisinya.
Akan tetapi suaminya berselingkuh dan ingin bercerai.
Cha Soo Hyun sekarang sudah bercerai dan menjadi janda.
Meski begitu, Cha Soo Hyun telah menjadi seorang CEO sebuah hotel.
Sementara Kim Jin Hyeok (Park Bo Gum) adalah seorang pemuda biasa.
Dia mencoba mencari pekerjaan tetap dan bekerja paruh waktu sementara itu.
Saat ia mendekati usia 20-an, Kim Jin-Hyeok memutuskan untuk melakukan perjalanan ke Kuba.