Setelah Sun-Hee mendengar musik band dia meminta Seung-Gi untuk menekuni musik secara profesional, tetapi pada saat itu, Seung-Gi tidak tahu siapa Seon-hee dan menolak tawarannya.
Ketika dia sampai di rumah dan memberi tahu ibunya tentang Lee Sun-Hee, ibunya menjelaskan betapa populernya dia di tahun 1980-an dan Seung-Gi memutuskan untuk bekerja dengannya.
Selama tahun senior Seung-Gi di sekolah menengah, dia merilis album pertamanya "Nabangui Ggum" ("Dream of a Moth") dan judul lagunya "Neoneun Nae Yeojanigga?" (You're My Girl?) - ditulis oleh Psy - menjadi populer, terutama di kalangan penggemar wanita.
Tahun berikutnya, pada tahun 2005, Seung-Gi melebarkan sayap ke dunia akting dengan tampil sebagai dirinya sendiri di sitkom MBC “ Nonstop 5 ”.
Pada tahun 2006, ia tampil sebagai Tae-ja Hwang di drama akhir pekan KBS2 “ Famous Chil Princesses.”
Hal ini semakin memicu reputasinya sebagai seorang aktor.
Pada tahun 2007, Seung-Gi muncul di variety show "1 bak 2 il", acara dengan tema melakukan perjalanan ke berbagai lokasi di Korea dan melakukan permainan.
Dengan nama panggilannya "Heo Dang," Seung-Gi mampu menghilangkan citranya sebagai orang otak dan bertindak konyol, yang meningkatkan popularitasnya lebih jauh.
Seung-Gi masih muncul di acara itu secara teratur.
Terobosan Seung-Gi sebagai aktor datang pada tahun 2009, dengan penampilan pemeran utamanya sebagai Woo-hwan Seon dalam drama SBS “ Brilliant Legacy".
Serial drama ini secara teratur menerima peringkat mendekati 40% dan menjadi serial drama yang paling banyak ditonton selama paruh pertama tahun 2009.