Meski demikian, penampilan terbarunya di jalanan New York City itu terlihat seperti gembel atau lusuh.
Outfit yang ia kenakan tidak mencerminkan kekayaannya yang fantastis.
Penampilannya terbilang jauh dari kesan orang kaya saat tampak mengenakan pakaian casual sandal Birkenstock dan kaos olahraga warna abu-abu.
Dikutip dari Space, penampilan nyentrik Dorsey di jalanan New York itu disebut menjadi momen langka.
Hal itu karena Dorsey biasanya menghabiskan sebagian besar waktunya di wilayah California di mana ia memiliki rumah mewah senilai 22 juta dollar AS atau Rp 329 miliar.
Dorsey berjalan-jalan saat ia tengah bersiap meluncurkan platform media sosial baru yang diberi nama BlueSky.
Digadang-gadang BlueSky akan menjadi kompetitor dari Twitter.
Platform tersebut siap untuk bersaing dengan Twitter yang kini berada di bawah naungan Elon Musk.
Selain itu ia melakukan aktivitasnya saat kekayaan bersihnya anjlok setengah miliar dollar AS usai perusahaan lain yang ia miliki, Block, disebut melakukan pelanggaran undang-undang.
Dorsey sebelumnya adalah CEO Twitter yang menjabat hingga November 2021.