Menurut Biography, Diana pernah jatuh cinta pada pengawalnya di tahun 1985.
Rumor kedekatan keduanya berujung pada pemecatan sang pengawal.
Di tahun 1987 -setahun setelah dipecat-, Mannakee mengalami kecelakaan tragis yang menewaskan dirinya.
2. James Hewitt
Publik masih bertanya-tanya soal gosip Pangeran Harry adalah putra dari pria berambut merah ini.
Diana sendiri mengakui adanya hubungan dirinya dengan James Hewitt.
Tapi tak terungkap kebenaran soal apakah Hewitt ayah dari putra bungsunya, Pangeran Harry.
3. James Gilbey
Hubungan Diana dan James Gilbey tercium media di tahun 1992 setelah beredar rekaman percakapan mereka yang cukup intim.
Setelah itu, kabarnya Diana mengakhiri hubungannya dengan Gilbey.