Karena saat itu Hengky masih kecil, kakak Hengky yang pertama dan kedua yang bertanggung jawab bekerja bergantian sebagai kernet.
Beberapa tahun kemudian, sang ayah, Leo Medhi Purwanto, banting setir menjadi pemasok makanan ringan.
Sang ayah mengambil barang dari pasar kemudian dimasukkan ke warung-warung.
"Saat itu sudah kelas 1 SD. Kalau di rumah ada stok barang, saya suka bawa chiki dan permen ke sekolah. Lalu saya jualan di sana dan margin keuntungannya buat saya," tutur Hengky.
Saat itu, Hengky juga jualan es sirup yang ia buat bersama kakak-kakaknya dan dijual di sekolah hingga kelas 6 SD.
Ketika SMP, Hengky mengganti dagangan karena lebih suka membuat stiker kemudian dijual ke teman-teman kelasnya.
"Rumah saya dekat Gedung Pemuda, gedung serbaguna yang besar. Dalam seminggu suka ada tiga kali acara. Apalagi pas weekend banyak orang berada menikah di sana," ucapnya.
Tak hanya itu, Hengky juga mengumpulkan sampah-sampah sisa nikahan seperti kardus, gelas air mineral, dan lainnya bersama teman-temannya untuk dijual.
Memasuki SMA, Hengky alih pekerjaan karena sang ayah buka bisnis baru yakni agen oli motor.
Setiap harinya, Hengky mengendarai pikap untuk memasukkan oli ke warung-warung.
Dus oli tidak diturunkan di warung namun dikumpulkan dan dijual dengan hasil Rp 150.000 per bulan, nilai rupiah yang besar di tahun 1998.